Baca tanpa iklan
Pada tahun 2014, dia tetap berada di Mahindra.
Meraih podium lagi di Assen Belanda sebelum direkrut Red Bull KTM Ajo untuk musim balap 2015.
Musim Moto3 dimulai dengan awal yang sulit bagi pembalap Portugal itu.
Namun, ia menang di Mugello dan Assen sehingga bisa mematahkan rekornya sendiri.
Semua harapan tampak hilang saat Danny Kent meninggalkan GP Inggris dengan keunggulan 110 poin atas Oliveira.
Tetapi comeback yang luar biasa membuat Oliveira meraih 4 kemenangan dan menuai hasil positif dalam 6 balapan terakhir.
Hingga akhirnya bisa terus menempel ketat Kent hingga balapan terakhir, meski akhirnya tetap harus puas finis di posisi runner-up.
Di tahun 2016, Oliveira dan Kent bergabung di Kejuaraan Dunia Moto2 bersama Leopard Racing.
Setelah pulih dari cedera di akhir tahun, Oliveira kembali ke lintasan dengan bergabung di tim Red Bull KTM Ajo.
Oliveira meraih kemenangan pertamanya sehingga dapat terus bersaing di papan atas.
Meski begitu dia harus puas berada di urutan ketiga klasemen Moto2 tahun 2017.
Pada tahun 2018, Oliveira akhirnya mengambil posisi runner up dalam pertarungan perebutan gelar.
Bagi Oliveira, tahun 2018 tetap menjadi musim yang mengesankan dan Pembalap Portugal itu kemudian melakukan debut MotoGP bersama Red Bull KTM Tech 3.
Oliveira tampil konsisten mengesankan di musim kelas primer perdananya, posisi kedelapan di Austria adalah hasil terbaiknya.
Kecelakaan besar di Phillip Island dan operasi pada cedera yang diderita di Silverstone membuat Oliveira harus absen pada 3 balapan terakhir dan tes pramusim pada akhir 2019.